Massimo Cirri è un conduttore radiofonico e autore teatrale italiano.
Nel 1982 consegue la laurea in Psicologia al’Università degli Studi di Padova. Dal luglio 1983 lavora nei servizi pubblici di salute mentale.
Tra gli anni 80 e 90, parallelamente alla sua attività di psicologo, collabora all’emittente libera milanese Radio Popolare come autore e conduttore. Risale a questo periodo la trasmissione Borderline, ideata e condotta, insieme a Cirri, da Sergio Ferrentino e Ivano Casamonti.
Nel gennaio 1997 Cirri e Ferrentino passano a Radio Rai, dove creano la celebre trasmissione pomeridiana Caterpillar. Nel cast di Caterpillar si aggiungeranno presto Marco Ardemagni e Filippo Solibello, anche loro con precedenti esperienze a Radio Popolare. Nel 2011 viene affiancato alla conduzione della trasmissione da Antonio Di Bella e da Paolo Maggioni, mentre Solibello e Ardemagni passano a condurre Caterpillar AM assieme a Benedetta Tobagi.
Cirri lavora per l’ASL di Trieste, ed è ai microfoni di Radio2, sempre per Caterpillar. Ha iniziato anche a dedicarsi a collaborazioni teatrali, scrivendo spettacoli per Lella Costa.
Il 7 dicembre 2007 è stato insignito dell'Ambrogino d'oro assieme a Caterina Caselli e Filippo Solibello.
Il 26 novembre 2011, presso i laboratori della Scuola Alberghiera Pellegrino Artusi di Riolo Terme, la locale sezione dell(donatori sangue) gli ha consegnato il Premio nazionale “un và a zezz” 2011.
Nel 2016 ha ricevuto con la collega Sara Zambotti il Premio Nazionale Cultura della Pace per la trasmissione Caterpillar.